يعتبر ماديسون من أبرز الأسماء المطلوبة في سوق الانتقالات هذا الصيف، حيث يملك عامًا واحدًا فقط في عقده الحالي مع ليستر سيتي وهو الأمر الذي قد يدفع النادي للبيع والاستفادة من قيمته السوقية.
ووفقًا للتقارير البريطانية، فإن توتنهام يتقدم في سباق التعاقد مع اللاعب البالغ من العمر 26 عامًا. يبدي ماديسون رغبته الشديدة في الانتقال إلى نادي شمال لندن، على الرغم من عدم مشاركة توتنهام في المسابقات الأوروبية الموسم المقبل.
وقد يرى ماديسون أن توتنهام هو الفريق الذي سيتيح له فرصة المشاركة بانتظام في المباريات.
جيمس ماديسون كان ضمن التشكيلة الأساسية للمنتخب الإنجليزي في مباراتهم ضد منتخب مالطا في تصفيات كأس الأمم الأوروبية 2024.
قدّم ماديسون مساهماته في الهجوم، لكنه لم يكن في أفضل أداء له وخسر بعض المنازعات الفردية، مما أدى إلى حصوله على تقييم متوسط يبلغ 6.7.